Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Radical benzila: setas de meia ponta para dentro do anel
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Emparelhe o elétron do CH2 com metade de uma ligação π do anel
O elétron desemparelhado do CH2 benzílico ocupa um orbital p vizinho à ligação π ipso–orto do anel. Ele se emparelha com um elétron dessa ligação π para formar uma C=C exocíclica, e o outro elétron π fica no carbono orto.
As setas curvas
- Meia ponta: o elétron desemparelhado do CH2 vai em direção ao anel para iniciar a ligação π exocíclica.
- Meia ponta: um elétron da ligação π do anel se junta a ele, completando a ligação C=C exocíclica.
- Meia ponta: o outro elétron dessa ligação π do anel fica no carbono orto como o novo elétron desemparelhado.
Por onde o radical se espalha
Repetir o mesmo movimento com três setas de meia ponta coloca o elétron desemparelhado nos carbonos orto, para e no outro orto, mas nunca em um carbono meta.
Contribuinte com radical em orto
A C=C exocíclica agora inclui o carbono CH2, e o elétron desemparelhado fica no carbono orto. Essa deslocalização torna as ligações C–H benzílicas fracas (cerca de 375 kJ/mol), por isso o NBS e a halogenação radicalar atacam seletivamente a posição benzílica.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte do radical benzila com o elétron desemparelhado em um carbono orto usando três setas de meia ponta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas