Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Benzyl anion
Condições: The benzyl anion, C₆H₅CH₂⁻, as formed by deprotonating toluene with a very strong base.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Lone pair into the ring
The lone pair on the benzylic carbon forms a C=C π bond to the ipso carbon. The ipso carbon already has four bonds, so its ring π bond moves onto the ortho carbon, which becomes the carbanion.
As setas curvas
- The benzylic lone pair becomes an exocyclic C1=C2 π bond.
- The C2=C3 ring π pair moves onto ortho C3, which takes the − charge.
Charge positions
Continuing the walk moves the − to para, then the other ortho carbon.
Ortho carbanion contributor
The exocyclic C=CH2 bond and the − charge on ortho C3 show how the ring stabilizes the anion. With the para and other ortho forms, this delocalization makes toluene's benzylic C–H (pKa ≈ 41) much more acidic than ethane (≈ 50).
O que você vai praticar
Push the benzylic lone pair into the ring to place the negative charge on an ortho carbon of the benzyl anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas