Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Benzaldeído: o grupo formila retira carga da posição para
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par π do anel vai para o grupo formila
O sistema π do anel está conjugado com a C=O do grupo formila. O par π ipso–orto forma uma ligação C=C com o carbono da formila enquanto o par π C=O vai para o oxigênio, mais eletronegativo, deixando o carbono orto positivo.
As setas curvas
- O par π ipso–orto se torna uma ligação π entre o carbono ipso e o carbono da formila.
- O par π C=O vai para o oxigênio, que se torna um alcóxido; o carbono da formila mantém quatro ligações.
A carga positiva passa para o carbono para
O carbono orto catiônico está vizinho à ligação π meta–para. Deslocar esse par π em direção ao carbono orto leva a carga positiva para o carbono para.
As setas curvas
- O par π meta–para forma uma ligação π entre os carbonos orto e meta, deixando o carbono para com apenas três ligações e carga positiva.
Contribuinte catiônico em para do benzaldeído
Esses contribuintes colocam carga positiva parcial nos carbonos orto e para, nunca em meta. É por isso que o grupo formila desativa o benzaldeído na substituição eletrofílica aromática e orienta os eletrófilos para meta.
O que você vai praticar
Puxe um par π do anel para o grupo formila do benzaldeído para desenhar o contribuinte alcóxido com carga positiva no carbono para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas