Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Desconhecido C₈H₉Br completo: 1-bromo-4-etilbenzeno
Condições: EI-MS: m/z 184 (M⁺), 186 (M+2), equal height; ¹H NMR δ 7.40 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 2.61 (q, 2H), 1.21 (t, 3H); ¹³C NMR six signals
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma substância desconhecida mostra M⁺ em m/z 184 e 186 com a mesma altura. RMN de ¹H: δ 7.40 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 2.61 (q, 2H), 1.21 (t, 3H). O espectro de ¹³C tem seis sinais. Qual estrutura é compatível?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromo-4-etilbenzeno
Anel para: dois dubletos de 2H e quatro sinais aromáticos de ¹³C, além do grupo etila.
Esta não 1-Bromo-2-etilbenzeno
Quatro H aromáticos diferentes num padrão complexo e oito sinais de ¹³C.
Esta não 1-Bromo-3-etilbenzeno
Sem simetria: quatro H aromáticos diferentes e oito sinais de ¹³C.
Esta não (2-Bromoetil)benzeno
Um anel monossubstituído (5H) e dois tripletos de CH₂ perto de δ 3.5 e 3.1, e não um quarteto e um tripleto.
Solução explicada
M e M+2 de mesma intensidade indicam um bromo, o que deixa C₈H₉ para 184: C₈H₉Br, com (16 + 2 − 10)/2 = 4 graus, um anel benzênico. Um quarteto de 2H e um tripleto de 3H formam um grupo etila, e dois dubletos aromáticos de 2H indicam um anel para-dissubstituído. Seis sinais de ¹³C (quatro aromáticos, dois alquílicos) confirmam o 1-bromo-4-etilbenzeno.
O que você vai praticar
Combine EM, graus de insaturação e RMN de ¹H e de ¹³C para posicionar substituintes num anel benzênico.
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