Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Associando espectros ao 1,3,5-trimetilbenzeno (mesitileno)
Condições: 1,3,5-Trimethylbenzene (mesitylene), C₉H₁₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual conjunto de dados pertence ao 1,3,5-trimetilbenzeno (mesitileno)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ¹H δ 6.8 (s, 3H), 2.3 (s, 9H); ¹³C com três sinais (138, 127, 21); M⁺ 120
Simetria ternária completa: um ambiente de H do anel, um de metila e três ambientes de carbono.
Esta não ¹H δ 7.0 (m, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.2 (s, 3H); ¹³C com nove sinais; M⁺ 120
Este é o 1,2,4-trimetilbenzeno: sem simetria, portanto três simpletos de metila e nove carbonos.
Esta não ¹H δ 7.2 (m, 5H), 2.6 (t, 2H), 1.6 (sexteto, 2H), 0.9 (t, 3H); ¹³C com sete sinais; M⁺ 120
Este é o propilbenzeno: um anel monossubstituído com uma cadeia propila.
Esta não ¹H δ 6.8 (s, 3H), 2.3 (s, 9H); ¹³C com três sinais; M⁺ 106
O RMN confere, mas C₉H₁₂ tem M = 120; m/z 106 corresponde a um xileno C₈H₁₀.
Solução explicada
A simetria ternária torna equivalentes os três H do anel e os três grupos CH₃, então o RMN de ¹H mostra dois simpletos: δ 6.8 (3H) e δ 2.3 (9H). Os carbonos se dividem em três conjuntos (C–CH₃, C–H e CH₃), gerando três sinais de ¹³C perto de 138, 127 e 21 ppm. C₉H₁₂ dá M⁺ em m/z 120.
O que você vai praticar
Preveja os dados de RMN de ¹H, de ¹³C e de EM de um areno altamente simétrico e associe-os a um conjunto de dados.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas