Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₇H₇Br with a 2H singlet
Condições: Molecular formula C₇H₇Br. IR: 3030, 1600 and 1495 cm⁻¹; no O–H or C=O bands. ¹H NMR: 7.25–7.40 ppm (m, 5H), 4.48 ppm (s, 2H).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which C₇H₇Br structure accounts for the degree-of-unsaturation count, the IR bands and both ¹H signals?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzyl bromide (bromomethylbenzene)
DoU 4 is a benzene ring; the 5H multiplet is a monosubstituted ring and the 2H singlet at 4.48 ppm is a CH₂ bonded to both the ring and bromine.
Esta não 1-Bromo-4-methylbenzene (4-bromotoluene)
It is aromatic, but it has only four ring hydrogens (two 2H doublets) and a 3H methyl singlet near 2.3 ppm, not a 5H multiplet and a 2H singlet.
Esta não 7-Bromocyclohepta-1,3,5-triene
It also has DoU 4 (one ring plus three C=C), but it actually exists as the salt tropylium bromide, whose seven equivalent ring hydrogens give a single 7H singlet near 9.2 ppm; there is no five-proton multiplet and no CH₂ at all.
Solução explicada
DoU = (2 × 7 + 2 − 7 − 1)/2 = 4; bromine counts like a hydrogen. Four degrees with seven carbons points to a benzene ring plus one extra carbon, and the 3030, 1600 and 1495 cm⁻¹ bands confirm an aromatic ring. Five aromatic hydrogens mean the ring carries one substituent, so the remaining CH₂Br is that substituent: its two hydrogens have no neighbours (singlet) and are shifted to 4.48 ppm by both the ring and the electronegative bromine. 4-Bromotoluene fails on the integrations; the C₇H₇Br cycloheptatriene (really tropylium bromide) fails because it has no 5H multiplet and no 2H singlet.
O que você vai praticar
Use the degree-of-unsaturation count for C₇H₇Br to expect a benzene ring, then place the bromine from IR and ¹H NMR.
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