Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Explaining an inactive sample
Condições: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. The sample contains only the displayed tartaric-acid stereoisomer, with identical CO₂H termini. No other compounds are present.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the pure sample optically inactive under ordinary achiral measurement conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Its molecules are meso and achiral; a second enantiomeric component is not needed.
The displayed same-side-OH Fischer form is superposable with its mirror image.
Esta não It must secretly contain equal amounts of two distinct enantiomers.
The supplied pure meso identity already accounts for inactivity; a racemate is a different sample composition.
Esta não Every molecule with OH groups is optically inactive.
Many alcohols are chiral; functional-group identity alone does not determine optical activity.
Solução explicada
The same-side-OH Fischer projection has an internal symmetry equivalence and represents the meso form. Reflection gives a superposable structure after a half-turn of the projection. Optical inactivity here is a molecule-level property, not cancellation of two distinct chiral components.
O que você vai praticar
Distinguish intramolecular achirality from cancellation between enantiomers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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