Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Resolução da 1-feniletilamina racêmica com ácido tartárico
Condições: (2R,3R)-tartaric acid, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cada enantiômero da amina captura um próton do ácido tartárico
Um grupo ácido carboxílico do ácido tartárico (pKa de cerca de 3) é muito mais ácido que o íon 1-feniletilamônio (pKa de cerca de 9,8); assim, cada nitrogênio de amina retira um próton de carboxila. Os dois enantiômeros da amina reagem com o mesmo enantiômero único do ácido, e nenhum estereocentro é afetado.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da (R)-1-feniletilamina se liga a um próton O–H de carboxila da primeira molécula de ácido tartárico.
- Esse par da ligação O–H permanece no oxigênio, transformando o grupo carboxila em carboxilato.
- O par isolado do nitrogênio da (S)-1-feniletilamina se liga a um próton O–H de carboxila da segunda molécula de ácido tartárico.
- Esse par da ligação O–H também permanece no oxigênio, deixando o segundo ânion hidrogenotartarato.
Como a amina livre é recuperada?
Os cristais são um sal de amônio; a amina precisa ser desprotonada novamente.
Dois sais de hidrogenotartarato diastereoisoméricos
O (2R,3R)-hidrogenotartarato de (R)-amônio e o (2R,3R)-hidrogenotartarato de (S)-amônio não são imagens especulares, porque a imagem especular de qualquer um deles exigiria o (2S,3S)-tartarato. Como diastereoisômeros, eles têm solubilidades diferentes; assim, em metanol, o sal da amina (S) cristaliza e o sal da amina (R) permanece em solução.
O que você vai praticar
Desenhe cada um dos enantiômeros da 1-feniletilamina racêmica capturando um próton do ácido (2R,3R)-tartárico e explique por que os dois sais de hidrogenotartarato são diastereoisômeros que cristalizam separadamente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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