Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Testing a molecule with two centers
Condições: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. The structure is HO₂C–CH(OH)–CH(OH)–CO₂H with identical terminal groups.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A learner says the shown molecule must be chiral because it has two stereocenters. What is the best correction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It is meso: its mirror Fischer projection is superposable after a 180° page rotation.
The identical ends and same-side OH arrangement permit that identity operation.
Esta não It has no tetrahedral stereocenters at all.
At either central carbon, the upward and downward ligands are distinguishable; local stereocenters remain.
Esta não Two stereocenters always make a racemate.
A racemate is a mixture of enantiomers, not a property forced by the number of centers in one molecule.
Solução explicada
Reflecting left/right puts both OH groups on the right. Rotating that mirror projection by 180° puts both OH groups back on the left and interchanges identical terminal groups. The original and mirror are identical, so the molecule is achiral and meso despite its local stereocenters.
O que você vai praticar
Use superposability rather than stereocenter count to determine molecular chirality.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas