Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Counting configurations with symmetry
Condições: Consider tartaric acid, HO₂C–CH(OH)–CH(OH)–CO₂H. Count configurational stereoisomers only, not conformers; the two ends are identical.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many distinct configurational stereoisomers exist?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Three: an enantiomeric pair and one meso form.
The nominal R,S and S,R assignments describe the same meso compound under end-for-end equivalence.
Esta não Four, because 2² always counts distinct molecules.
The maximum must be reduced when symmetry identifies configurations.
Esta não Two, because every two-center molecule is just one enantiomeric pair.
This misses the separate meso diastereomer.
Solução explicada
Two binary centers suggest four nominal combinations. R,R and S,S form one enantiomeric pair. R,S and S,R are identical after exchanging equivalent ends, contributing one meso stereoisomer rather than two. The total is three.
O que você vai praticar
Correct the maximum 2ⁿ count for a meso structure.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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