Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pair
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
The alkene π bond attacks one bromine of Br2 while that bromine uses a lone pair to bond to the other alkene carbon, giving a three-membered bromonium ion on one face. The Br–Br bond pair leaves as bromide.
As setas curvas
- The π pair forms a C4–Br bond.
- A bromine lone pair closes the ring to C3.
- The Br–Br bond pair leaves with the second bromine as bromide.
Bromide opens the ring from the back
Bromide attacks C3 from the face opposite the bridging bromine (SN2-like), so the two bromines end up anti.
As setas curvas
- Bromide attacks C3 opposite the bromonium bridge.
- The C3–Br bond pair moves onto the bridging bromine, which becomes neutral.
Classify the products
Attack at C3 or at C4 (or on the bromonium from either face of the alkene) is equally likely.
(3R,4R)-3,4-Dibromohexane (with its 3S,4S enantiomer)
The product has no internal mirror plane, so it is chiral; equal amounts of both enantiomers make the mixture optically inactive.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from (Z)-hex-3-ene and anti opening by bromide, and classify the stereoisomers formed.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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