Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racêmico
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (E)-but-2-eno ataca o Br2 enquanto o mesmo bromo se liga de volta ao outro carbono, gerando um íon bromônio em ponte. O par da ligação Br–Br sai como brometo, mas a água, presente em enorme excesso, passa a ser o nucleófilo.
As setas curvas
- Os elétrons π do alceno formam a ligação C2–Br em uma das faces.
- Um par isolado do bromo se liga ao C3, fechando o anel do bromônio.
- O par Br–Br sai com o segundo bromo na forma de brometo.
A água abre o anel em anti
A água ataca o C3 pela face oposta ao bromo em ponte, de modo que oxigênio e bromo terminam em anti. Isso gera um álcool protonado (um íon oxônio) e um bromo neutro no C2.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o C3 por trás, em anti em relação à ponte do bromônio.
- O par C3–Br vai para o bromo, que permanece ligado ao C2 como substituinte neutro.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove um próton do oxigênio do oxônio. Essa transferência de próton dá a bromidrina neutra sem alterar nenhum dos estereocentros.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H volta para o oxigênio, deixando o grupo hidroxila neutro.
(2R,3S)-3-Bromobutan-2-ol (com seu enantiômero 2S,3R)
Ao contrário do meso-2,3-dibromobutano, a bromidrina tem Br em um centro e OH no outro; portanto, não há plano de simetria e ela é quiral. A abertura em qualquer um dos carbonos dá os dois enantiômeros na mesma proporção, um produto racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a formação do bromônio, a abertura anti pela água e a desprotonação para o (E)-but-2-eno, e explique por que a bromidrina é quiral enquanto o dibrometo é meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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