Arrow Lab

Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos

Mecanismo de alquilação de acetileto

O mecanismo de alquilação de acetileto em 3 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Acetylide alkylation — propyne to pent-2-yne.

O que você vai praticar

  • Remove the terminal alkyne proton, then use the carbon lone pair in SN2 to make a longer chain.

O exemplo e suas condições

Treat propyne with one equivalent of sodium amide in liquid ammonia, then add bromoethane. Draw pent-2-yne; no proton workup is needed because this alkyne is already neutral. Ammonia and sodium are shown alongside the reacting molecules.

Mecanismo de alquilação de acetileto, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Remove the terminal hydrogen

    Etapa 1 de 3, Remove the terminal hydrogen: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    The triple bond stays unchanged. Sodium does not take part in the bond changes.

    As setas curvas do desenho:

    • Amide removes the hydrogen bonded to the terminal sp carbon.
    • The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.

  2. Attack bromoethane

    Etapa 2 de 3, Attack bromoethane: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Bromoethane is added now. The acetylide attacks its primary carbon as bromide leaves; ammonia from the first step is still present.

    As setas curvas do desenho:

    • The acetylide lone pair forms the new carbon–carbon bond.
    • Bromide leaves with the C–Br bond pair.

  3. Internal alkyne and salt

    Etapa 3 de 3, Internal alkyne and salt: as estruturas, com os produtos finais

    The terminal C–H pair first became a lone pair, then a C–C bond. The triple bond stays unchanged throughout. The product is pent-2-yne, sodium is balanced by bromide, and the original terminal hydrogen is on ammonia.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.

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