Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Mecanismo de reação de Diels-Alder
O mecanismo de reação de Diels-Alder em 2 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Diels–Alder reaction — an alkyne dienophile.
O que você vai praticar
- Use one of the alkyne π pairs to close a six-membered ring with two double bonds.
O exemplo e suas condições
Heat butadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate for a Diels–Alder reaction. Keep the CO₂Me groups unchanged. Each end of the diene bonds to one alkyne carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
Mecanismo de reação de Diels-Alder, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Close the six-membered ring
All three arrows act together to close the ring. Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons. No ionic intermediate forms.
Observação sobre o desenho acima: Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
As setas curvas do desenho:
- One diene π pair forms a new σ bond between a diene end and a dienophile carbon.
- One dienophile π pair forms the other new σ bond to the other end of the diene.
- The other diene π pair forms the double bond between the two inner diene carbons.
Products
The alkyne becomes a double bond, not a single bond. The diene provides the other C=C bond. Two new single bonds close the six-membered ring, and no charges form.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
Abra a demonstração interativa gratuita de reação de Diels-Alder: você desenha cada seta curva, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, e recebe retorno sobre cada movimento. Não é preciso criar conta.
Pratique o desenho destas setasFaça um Scan de tarefa de casa gratuito
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