Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Mecanismo de reação SN1 com deslocamento de hidreto
O mecanismo de reação SN1 com deslocamento de hidreto em 5 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: SN1 substitution — a 1,2-hydride shift on the way.
O que você vai praticar
- Draw bromide leaving, a hydride shift, water attack and proton loss to make the rearranged alcohol.
O exemplo e suas condições
2-Bromo-3-methylbutane reacts in water; draw the route to 2-methyl-2-butanol, not elimination or the unrearranged alcohol. A second water molecule joins for the final proton transfer. This exercise does not favor one stereoisomer.
Mecanismo de reação SN1 com deslocamento de hidreto, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Lose the leaving group
Break the C–Br bond first; bromide leaves with both electrons.
As setas curvas do desenho:
- The C–Br bond pair goes to Br, leaving a secondary carbocation and bromide.
Shift a hydrogen
Transfer the drawn hydrogen with its bond pair. This is a hydride shift, not loss of H⁺.
As setas curvas do desenho:
- The neighboring C–H bond pair forms a bond to the carbocation, transferring H and putting the positive charge on the tertiary carbon.
Water attacks the carbocation
Water bonds to the positively charged carbon and keeps both hydrogens, so its oxygen becomes positive.
As setas curvas do desenho:
- Water uses a lone pair to bond to the tertiary carbocation.
Water removes a proton
A second water molecule removes a proton from the positively charged oxygen to give a neutral alcohol.
Observação sobre o desenho acima: The two hydrogens on the positive oxygen are equivalent.
As setas curvas do desenho:
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The old bond pair stays on the atom losing the proton.
Rearranged alcohol
The shifted hydrogen is now on the carbon that first lost Br. The attacking water has become a neutral alcohol, and the second water has become hydronium. Bromide balances the positive charge on hydronium.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.
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