Nomenclatura de aldeídos e cetonas

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   -al

   O carbono do aldeído fica na ponta de uma cadeia; por isso ele é sempre C1 e o sufixo -al dispensa localizador. Troque o o final do alcano por -al: metanal (formaldeído), etanal (acetaldeído), butanal. O carbono do CHO entra na contagem da cadeia. Neste composto, a cadeia vai do carbono do CHO por quatro carbonos, com um grupo metil em C3. O nome é 3-metilbutanal. Escrever butan-1-al ou 3-metilbutan-1-al acrescenta um localizador que nunca é necessário, e numerar a partir da outra ponta, como 2-metilbutanal, descreve outro composto. Encontre a cadeia mais longa que termina no carbono do CHO, numere a partir dele e acrescente os prefixos dos substituintes.

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   -carbaldeído

   Quando um grupo CHO está ligado a um anel, o carbono do aldeído não pode entrar na contagem do anel. O anel passa a ser a cadeia principal, e o sufixo -carbaldeído designa o grupo CHO inteiro, carbono incluído. Este composto é um anel de ciclo-hexano com um grupo CHO; portanto, é ciclo-hexanocarbaldeído. O carbono do anel que carrega o CHO é C1; quando há outros substituintes, o 1 é escrito, como em 4-metilciclo-hexano-1-carbaldeído. Conte com cuidado: o ciclo-hexanocarbaldeído tem sete carbonos, seis no anel e um no CHO. O benzeno segue a mesma lógica, mas seu aldeído mantém o nome retido benzaldeído, e não benzenocarbaldeído. O sufixo -al só se usa quando o carbono do CHO termina uma cadeia aberta.

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   -ona

   A carbonila de uma cetona fica no meio da cadeia, por isso precisa de localizador. Troque o o final do alcano por -ona e dê ao carbono carbonílico o menor localizador possível, escrito logo antes do sufixo. Como os demais sufixos, ele tem prioridade na numeração, à frente dos prefixos dos substituintes. Neste composto, a cadeia de cinco carbonos contém o C=O e um grupo metil. Numerando pela esquerda, a carbonila fica em C2 e o metil em C4; pela direita, a carbonila ficaria em C4. Quem decide é a carbonila: 4-metilpentan-2-ona, o solvente conhecido como metil isobutil cetona. Duas carbonilas levam diona e mantêm o o: pentano-2,4-diona.

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   Cetonas cíclicas e insaturadas

   Numa cetona cíclica, o carbono carbonílico é o C1 do anel, e o sentido da numeração dá aos demais substituintes os menores localizadores. Aqui um grupo metil está no carbono vizinho à carbonila, logo em C2: 2-metilciclo-hexan-1-ona. O localizador 1 aparece porque o anel tem um substituinte; a ciclo-hexanona sem substituintes não precisa dele. Quando uma cetona de cadeia aberta também tem uma ligação dupla, o sufixo da cetona continua com prioridade para o menor localizador. Em CH2=CHCOCH3, a carbonila só fica em C2 numerando a partir do metil; assim, a ligação dupla cai entre C3 e C4: but-3-en-2-ona. A terminação eno perde o o final antes de -ona.

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   O aldeído tem precedência sobre a cetona

   Quando um composto tem um aldeído e uma cetona, só um deles pode ser o sufixo. O aldeído é mais prioritário: vira o sufixo -al, e a cetona é citada pelo prefixo oxo, que indica =O num carbono da cadeia. Aqui o carbono do CHO é o C1 de uma cadeia de quatro carbonos e a carbonila da cetona está em C3; o nome é 3-oxobutanal. Quando o aldeído é o grupo menos prioritário, por exemplo ao lado de um ácido carboxílico, ele vira o prefixo formil (–CHO, carbono incluído) ou oxo (quando o carbono do CHO faz parte da cadeia). Nomes usuais para reconhecer: acetona é propan-2-ona, acetofenona é 1-feniletan-1-ona e benzofenona é difenilmetanona.

6. ★

   O que levar adiante

   O CHO é sempre C1 (ou -carbaldeído num anel); um C=O no meio da cadeia é -ona com o menor localizador; quando há CHO, a cetona vira oxo.