Nomenclatura de ácidos carboxílicos e derivados

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   Ácido -oico

   Um ácido carboxílico é nomeado com a palavra "ácido" seguida do nome do alcano, trocando o o final por -oico. O carbono da carboxila faz parte da cadeia e é sempre o C1, por isso o sufixo não precisa de localizador. Neste composto, a cadeia vai do carbono do COOH até o quarto carbono, com uma metila no C3: ácido 3-metilbutanoico. Alguns ácidos mantêm nomes retidos que também são nomes IUPAC preferidos: ácido fórmico (HCOOH), ácido acético (CH3COOH) e ácido benzoico (C6H5COOH). Quando o COOH está ligado a um anel, o sufixo -carboxílico nomeia o grupo inteiro, como em ácido ciclo-hexanocarboxílico, e o carbono do anel que o carrega é o C1.

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   Ésteres e sais

   Um éster é nomeado com duas palavras ligadas por "de". Primeiro vem a parte ácida, com -oico trocado por -oato; depois vem o grupo alquila ligado ao oxigênio de ligação simples, com terminação -ila. Neste composto, a parte acila tem três carbonos, então é propanoato, e o grupo no oxigênio é metila: propanoato de metila. Identifique primeiro o C=O; o carbono carbonílico pertence à palavra em -oato. Os sais de carboxilato seguem o mesmo padrão, com o cátion depois: propanoato de sódio, acetato de potássio. Ésteres do ácido acético usam o nome retido: acetato de etila é o nome preferido, e etanoato de etila é uma forma sistemática aceitável.

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   Haletos de acila e anidridos

   Um haleto de acila substitui o OH do ácido por um halogênio. Troque -oico por -oíla e coloque o haleto antes, ligado por "de": cloreto de propanoíla, brometo de butanoíla; o ácido acético dá cloreto de acetila. Um anidrido une dois grupos acila por um oxigênio. Um anidrido simétrico recebe o nome do ácido com a palavra anidrido no lugar de ácido. Este composto tem dois grupos acetila unidos por um oxigênio, então é o anidrido acético. Um anidrido misto cita os dois ácidos em ordem alfabética, por exemplo anidrido acético propanoico. As duas classes são agentes acilantes reativos, e seus nomes mostram qual grupo acila é transferido: cloreto de acetila e anidrido acético entregam CH3CO–. Anidridos cíclicos recebem o nome do diácido.

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   Amidas e localizadores N

   Uma amida substitui o OH do ácido por um grupo nitrogenado. Troque ácido -oico por -amida, e ácido acético por acetamida. Os grupos ligados ao nitrogênio são prefixos com o localizador N, uma maiúscula em itálico, para não serem confundidos com números de carbono. Neste composto, a parte acila é propanoíla e o nitrogênio carrega duas metilas, então o nome é N,N-dimetilpropanamida. Cada grupo no nitrogênio recebe seu próprio N, assim como cada grupo no carbono recebe seu próprio número. Os substituintes em N entram em ordem alfabética junto com os substituintes no carbono, como em N-etil-2-metilpropanamida. Uma amida primária sem grupos no nitrogênio, como a propanamida, não precisa de localizador N. Amidas cíclicas são lactamas.

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   Nitrilas

   Uma nitrila contém um carbono com ligação tripla com nitrogênio, o grupo ciano. Quando o carbono da nitrila termina uma cadeia, ele conta como C1, e o sufixo -nitrila é acrescentado ao nome completo do alcano, mantendo o o final. Neste composto, a cadeia tem quatro carbonos incluindo o carbono da nitrila, então o nome é butanonitrila. Um erro comum é contar só os carbonos antes do C≡N e chamá-lo de propanonitrila. Quando o grupo CN está ligado a um anel, o sufixo -carbonitrila nomeia o grupo inteiro, como em ciclo-hexanocarbonitrila. Benzonitrila é o nome retido de C6H5CN. Quando há um grupo mais prioritário, a nitrila vira o prefixo ciano.

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   O que levar adiante

   Ácido > anidrido > éster > haleto de acila > amida > nitrila; o carbono carbonílico (ou da nitrila) é o C1; ésteres e sais têm duas palavras, com o ânion primeiro em português.