Nomenclatura de álcoois, tióis e éteres

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   O -ol define a numeração

   Um álcool é nomeado trocando o o final do alcano pelo sufixo -ol e colocando o localizador do carbono do OH logo antes dele: propan-1-ol, butan-2-ol. O grupo do sufixo é o grupo característico principal, por isso recebe o localizador mais baixo possível antes de qualquer prefixo ser considerado. Neste composto, a cadeia de cinco carbonos tem o OH e um grupo metila. Numerando pela esquerda, o OH fica no C2 e a metila no C4; pela direita, o OH ficaria no C4. Quem decide é o OH, então o nome é 4-metilpentan-2-ol, mesmo que a metila recebesse um número menor no outro sentido. Livros mais antigos escrevem 4-metil-2-pentanol.

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   O -ol vence a C=C; os dióis mantêm o o

   Quando uma cadeia tem um OH e uma ligação dupla, o OH continua tendo prioridade para o localizador mais baixo, porque é expresso como sufixo. Aqui, numerando pela direita o OH recebe o localizador 2, e a ligação dupla fica entre C4 e C5: pent-4-en-2-ol. Numerar pela esquerda daria à ligação dupla o localizador 1, mas empurraria o OH para o C4, o que não é permitido. A terminação eno perde o o final antes de -ol. Com dois grupos OH, acrescente o prefixo multiplicador di ao sufixo e mantenha o o do alcano, porque diol começa com consoante: etano-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2-diol. Cada OH recebe seu próprio localizador.

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   Álcoois cíclicos e tióis

   Em um anel, o carbono que tem o OH é o C1, e o sentido da numeração dá aos demais substituintes os localizadores mais baixos. Aqui o grupo metila está no carbono vizinho, então ele é o C2 e o nome é 2-metilciclo-hexan-1-ol. O localizador 1 é escrito porque o anel é substituído; o ciclo-hexanol simples não precisa dele. Os análogos sulfurados dos álcoois são os tióis. O sufixo é -tiol e o alcano mantém o o final, porque tiol começa com consoante: etanotiol, propano-2-tiol. Quando o tiol não é o grupo principal, ele vira o prefixo sulfanil, e um grupo RS– é um grupo alquilsulfanil; assim, um sulfeto como CH3SCH2CH3 é o (metilsulfanil)etano.

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   Éteres como alcoxialcanos

   Os éteres não têm sufixo, por isso são nomeados de forma substitutiva: a parte alquila maior (ou o anel) é o alcano principal, e a parte menor junto com o oxigênio vira um prefixo alcoxi, como metoxi, etoxi ou propoxi. Aqui, um lado é metila e o outro é um grupo ramificado de quatro carbonos. O lado de quatro carbonos é o propano principal com uma metila no C2, e o grupo metoxi está no mesmo carbono: 2-metoxi-2-metilpropano, o aditivo de combustível MTBE. Seu nome de classe funcional, que cita os dois grupos e acrescenta a palavra éter, é éter terc-butil metílico. Éteres simples costumam receber nomes de classe, como éter dietílico para o etoxietano.

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   Epóxidos e éteres cíclicos

   Um anel de três membros com um oxigênio é um epóxido, nomeado como oxirano. A numeração do anel começa no oxigênio, que é a posição 1, e segue pelo anel dando aos substituintes os localizadores mais baixos. Aqui um grupo metila está no carbono do anel vizinho ao oxigênio, então o composto é o 2-metiloxirano, também chamado óxido de propileno. Anéis saturados maiores com um oxigênio são nomeados da mesma forma: oxetano (quatro átomos), oxolano (cinco átomos, o solvente tetra-hidrofurano ou THF) e oxano (seis átomos, tetra-hidropirano). Oxolano e oxano são os nomes IUPAC preferidos. Livros mais antigos nomeiam os epóxidos a partir do alceno, como 1,2-epoxipropano para o 2-metiloxirano.

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   O que levar adiante

   O OH (ou SH) é o sufixo e recebe o localizador mais baixo; os éteres não têm sufixo, então a parte maior é a cadeia principal e a outra é alcoxi; o oxigênio do anel é a posição 1.