Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
O ácido sulfanílico vira zwitterion em água
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O ácido sulfônico protona a água
O grupo SO3H é um ácido muito forte (pKa em torno de −1) porque sua base conjugada distribui a carga negativa por três oxigênios. A água, o solvente, recebe o próton primeiro e o repassa, já que o nitrogênio e o ácido sulfônico ficam em extremidades opostas do anel e não conseguem se alcançar diretamente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água se liga ao hidrogênio ácido do ácido sulfônico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do sulfonato, gerando um ânion sulfonato cuja carga é compartilhada por três oxigênios.
O hidrônio protona o nitrogênio anilínico
O par isolado do nitrogênio é o sítio básico da molécula, embora a ressonância com o anel e o sulfonato retirador de elétrons o tornem fraco (pKa do ácido conjugado em torno de 3,2). O hidrônio (pKa −1,7) ainda é um ácido muito mais forte, então entrega o próton ao nitrogênio e a água é regenerada.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se liga a um hidrogênio do hidrônio, transformando o grupo amino em um íon anilínio.
- O par da ligação O–H do hidrônio volta para seu oxigênio, que sai como água neutra.
Zwitterion do ácido sulfanílico
O produto tem um nitrogênio anilínio positivo e um sulfonato negativo no mesmo anel, então é neutro no total, mas fortemente iônico. Esse zwitterion explica por que o ácido sulfanílico funde com decomposição acima de 280 °C e é pouco solúvel em solventes orgânicos. A água atuou apenas como transportadora de prótons e, no balanço, não se altera.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton mediada pela água que transforma o ácido sulfanílico em seu zwitterion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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