Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Hidreto de sódio desprotona o 2,2,2-trifluoroetanol
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto remove o próton O–H
O íon hidreto do hidreto de sódio atua como base, não como nucleófilo, e se liga ao hidrogênio O–H do 2,2,2-trifluoroetanol. O H2 formado borbulha para fora do THF, de modo que a desprotonação não pode se reverter.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao hidrogênio ácido da hidroxila, formando a ligação H–H do gás hidrogênio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, que se torna o oxigênio do alcóxido, com carga negativa.
Por que o TFE é tão ácido?
Os três flúores atraem densidade eletrônica pelas ligações σ e estabilizam o alcóxido, baixando o pKa de 16 (etanol) para 12,4.
Trifluoroetóxido e hidrogênio
O alcóxido mantém a carga no oxigênio, mas o grupo CF3 vizinho retira densidade eletrônica e o torna uma base mais fraca e mais estável que o etóxido. O gás hidrogênio é o ácido conjugado do hidreto; o Na⁺ é um contraíon espectador.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto do NaH removendo o próton O–H do 2,2,2-trifluoroetanol para formar 2,2,2-trifluoroetóxido e gás hidrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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