Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
HCl protona a trietilamina
Condições: HCl, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A trietilamina captura o próton do HCl
O par isolado do nitrogênio da trietilamina se liga ao hidrogênio do HCl enquanto a ligação H–Cl se rompe heteroliticamente. O HCl (pKa cerca de −7) é um ácido muito mais forte que o trietilamônio (pKa 10,7), então a transferência de próton é completa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amina atua como base e se liga ao hidrogênio do cloreto de hidrogênio.
- Os elétrons da ligação H–Cl se deslocam para o cloro, que sai como íon cloreto.
Sal de amônio
A trietilamina é usada para capturar HCl: ela retém o ácido na forma de um sal insolúvel.
Cloreto de trietilamônio
O nitrogênio passa a ter quatro ligações e carga positiva, com o cloreto como contraíon. Como o HCl é muito forte, não sobra amina livre; é por isso que se usa trietilamina para capturar o HCl formado em acilações.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da trietilamina capturando o próton do HCl para formar cloreto de trietilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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