Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Water replaces an acyl chloride
Condições: Acetyl chloride in water. Two water molecules are explicit for the reacting pathway; all other solvent is omitted. Track the carboxylic-acid-forming branch and aqueous acid coproduct.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Water meets the activated derivative
Neutral water becomes positively charged on forming its third bond; the carbonyl oxygen takes the compensating negative charge.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Follow acyl substitution
The leaving group departs with its sigma-bond pair while the original oxygen restores the carbonyl.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Account for the aqueous proton transfer
A second water accepts the oxonium proton. Chloride is retained rather than incorrectly removed as an untracked reagent.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
Water supplies the acid hydroxyl; the second water becomes hydronium and chloride carries the negative charge. No carbon–chlorine bond remains and total charge is still zero.
O que você vai praticar
Use a neutral aqueous nucleophile and account for hydronium plus chloride in the final mixture.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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