Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Split an anhydride into two acids
Condições: Acetic anhydride in water. The two carbonyls are equivalent. Follow formation of both carboxylic-acid products; no basic workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Water meets the activated derivative
Neutral water becomes positively charged on forming its third bond; the carbonyl oxygen takes the compensating negative charge.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Follow acyl substitution
The leaving group departs with its sigma-bond pair while the original oxygen restores the carbonyl.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Account for the aqueous proton transfer
The departing carboxylate accepts the oxonium proton, furnishing the second neutral carboxylic acid.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The anhydride bridge oxygen stays with the departing acyl fragment, while incoming water provides the other acid hydroxyl. Both acids are neutral, and the unused explicit solvent water remains in the scene.
O que você vai praticar
Map the bridging oxygen and incoming water oxygen into different acid molecules.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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