Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Alcohol capture by an anhydride
Condições: Methanol and acetic anhydride. The two acyl groups are equivalent. Follow ester formation and retain the acetic-acid coproduct.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Attack the carbonyl
Form the new bond to the carbonyl carbon. The attacking atom gains a positive charge as the carbonyl oxygen becomes negative.
Nota: The two acyl groups are equivalent.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Lose the leaving group
Restore the carbonyl as the leaving group departs. The atom that attacked still has its hydrogen and positive charge.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Remove the extra proton
The oxygen anion that left takes a proton from the new ester or amide, making it neutral.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The acyl carbon has gained the attacking group and lost its original leaving-group oxygen. The group that left takes the drawn proton. Both products are neutral, and all oxygen and nitrogen atoms remain present.
O que você vai praticar
Follow acyl–oxygen cleavage and use the carboxylate coproduct to resolve an oxonium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas