Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Redução do benzoato de etila com LiAlH4
Condições: 1) LiAlH4 (excess), ether; 2) H3O⁺ workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzoato de etila é reduzido com excesso de LiAlH4 e depois tratado com ácido aquoso. Quais produtos se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Álcool benzílico + etanol
O carbono acílico vira CH2OH; o grupo OEt sai como etanol.
Esta não Benzaldeído + etanol
O aldeído é reduzido mais rápido que o éster, então o LiAlH4 não para aí.
Esta não Éter benzil etílico
A ligação C–O com o etóxi é que se rompe; o oxigênio da carbonila não é removido.
Esta não Ácido benzoico + etano
O hidreto reduz a carbonila; ele não cliva a ligação O–etila para formar etano.
Solução explicada
O hidreto se adiciona à carbonila do éster; o intermediário tetraédrico expulsa o etóxido e forma benzaldeído. O aldeído é mais reativo que o éster, então um segundo hidreto o reduz ao alcóxido benzílico. O tratamento final protona os dois alcóxidos: álcool benzílico a partir da parte acila e etanol a partir da parte alcóxi.
O que você vai praticar
Identifique os dois álcoois formados quando um éster é reduzido com LiAlH4.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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