Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Methyl 2-hydroxyethyl terephthalate by transesterification
Condições: Zn(OAc)2, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Glycol attacks the ester
Zinc coordinates the ester carbonyl and makes it more electrophilic. An ethylene glycol OH oxygen adds to the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The glycol oxygen lone pair attacks the ester carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Acetate removes the oxonium proton
Acetate (assumed base, from Zn(OAc)2) takes the proton from the positively charged oxygen, leaving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- An acetate oxygen takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the glycol oxygen.
Methoxide leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels methoxide; at 150–200 °C methanol distils off, driving the equilibrium.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–OCH3 bond breaks and methoxide leaves.
Driving force
Transesterification is an equilibrium.
Methoxide takes a proton
Methoxide is a stronger base than acetate, so it takes the proton from acetic acid, giving methanol and regenerating acetate.
As setas curvas
- Methoxide takes the acetic acid proton.
- The O–H pair stays on acetate.
Methyl 2-hydroxyethyl terephthalate
One methyl ester has become a 2-hydroxyethyl ester and methanol is released. Repeating the exchange at both ends and between chains builds PET.
O que você vai praticar
Draw the exchange of one methoxy group of dimethyl terephthalate for ethylene glycol, the first step toward PET.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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