Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol addition — count propanal-product stereoisomers
Condições: Consider the fixed connectivity OHC–CH(CH3)–CH(OH)–CH2CH3, the addition skeleton from propanal self-aldol chemistry. Do not assume any diastereoselectivity, dehydration or subsequent epimerization; count possible configurations, not predicted product ratios.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many configurational stereoisomers are possible for this connectivity?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Four, arranged as two enantiomeric pairs.
The alpha and beta CH carbons each have four different substituents, and the unequal ends of the molecule prevent a meso symmetry reduction.
Esta não Two, because only the OH-bearing carbon can be stereogenic.
The alpha carbon also bears H, CH3, CHO and a distinct CH(OH)CH2CH3 substituent.
Esta não Three, because every molecule with two stereocenters has a meso form.
A meso form requires appropriate internal symmetry; the aldehyde and ethyl ends here are not interchangeable.
Solução explicada
Count configurations in an aldol skeleton
There are two independent tetrahedral stereocenters: C2 next to CHO and C3 bearing OH. Their four assignments are (2R,3R), (2S,3S), (2R,3S) and (2S,3R). No internal symmetry identifies any pair, so all four are distinct. Counting possibilities does not assert that all form in equal amounts; achiral conditions relate each enantiomeric pair but need not equate the two diastereomeric families.
O que você vai praticar
Count possible configurations when aldol addition creates two distinct stereogenic carbons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas