Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hidratação catalisada por ácido do propeno a propan-2-ol
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
Em ácido sulfúrico aquoso diluído, o ácido está presente como hidrônio, que transfere um próton para o carbono CH2 terminal do propeno; assim, a carga positiva se desenvolve em C2, o carbono central, gerando um carbocátion secundário. Essa protonação lenta, a etapa determinante da velocidade, define a regioquímica de Markovnikov.
As setas curvas
- O par π da C=C do propeno forma a nova ligação C–H com o carbono CH2 terminal, o carbono do alceno que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, liberando uma molécula de água neutra.
A água ataca o cátion
A água é o solvente, portanto é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion secundário, formando um álcool protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
Uma molécula de água remove o próton O–H do íon oxônio, formando o propan-2-ol neutro. O hidrônio é regenerado, de modo que o ácido sulfúrico atua apenas como catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
Propan-2-ol
O propan-2-ol se forma com o grupo OH em C2, o carbono central: é o produto de Markovnikov. Essa é a rota industrial do propeno ao álcool isopropílico.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do propeno com ácido sulfúrico aquoso: protonação no CH2, captura do cátion secundário pela água e desprotonação a propan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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