Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de metanol ao 1-metilciclopenteno
Condições: CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O ácido sulfúrico transfere um próton para C2, o carbono CH do anel do 1-metilciclopenteno; assim, a carga positiva se desenvolve em C1, o carbono do anel que carrega a metila, gerando um carbocátion terciário. Essa protonação lenta, a etapa determinante da velocidade, define a regioquímica de Markovnikov.
As setas curvas
- O par π da C=C do 1-metilciclopenteno forma a nova ligação C–H com C2, o carbono CH do anel, o carbono do alceno que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o hidrogenossulfato (bissulfato) como contraíon.
O metanol ataca o cátion
O metanol é o solvente, portanto é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion terciário, formando um éter protonado (um íon oxônio). Como o metanol substitui a água como solvente, o produto é um éter, e não um álcool.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
O hidrogenossulfato, a base mais forte presente, remove o próton O–H do íon oxônio, formando o 1-metóxi-1-metilciclopentano neutro. O ácido sulfúrico é regenerado, então basta uma quantidade catalítica.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
1-metóxi-1-metilciclopentano
O 1-metóxi-1-metilciclopentano se forma com o grupo metóxi em C1, o carbono do anel que carrega a metila: é o produto de Markovnikov.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao 1-metilciclopenteno: cátion terciário, captura pelo metanol e desprotonação a 1-metóxi-1-metilciclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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