Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Break a substitution tie with resonance
Condições: (E)-1-Phenylprop-1-ene, PhCH=CHCH₃, with HBr in a nonpolar solvent under ionic conditions (no peroxides). The ring is drawn in one Kekulé form and does not change.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate the alkene
Each alkene carbon has one hydrogen and one substituent, so counting substituents does not decide. Either protonation gives a secondary cation, but only the cation next to the ring is benzylic: the ring shares its positive charge by resonance. A cation farther from the ring would have no such help, so H bonds to that alkene carbon.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds the carbon farther from the ring to H, leaving the empty orbital on the carbon next to the ring.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Bromide bonds to the benzylic carbon
Bromide bonds at the benzylic carbon rather than at a ring carbon, which keeps the ring aromatic. The original E geometry is lost: once the π bond breaks, the former double bond rotates freely.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the benzylic carbon.
(1-Bromopropyl)benzene
Br bonds to the benzylic carbon, and H bonds to the neighboring alkene carbon. The benzylic carbon is a new stereocenter formed from a flat cation, so both enantiomers form equally (racemic).
O que você vai praticar
Predict HBr regiochemistry when both alkene carbons carry one substituent, using benzylic resonance rather than a count of alkyl groups.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas