Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Rank two substituted alkene carbons
Condições: 2-Methylbut-2-ene, (CH₃)₂C=CHCH₃, with HBr in a nonpolar solvent under ionic conditions (no peroxides).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate the alkene
Both alkene carbons bear alkyl groups, so compare the cations. Protonating the CH carbon leaves a tertiary cation (three carbon neighbors). Protonating the other alkene carbon would leave a secondary cation (two carbon neighbors). The tertiary cation forms faster.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds the CH carbon to H, leaving the empty orbital on the carbon bearing two methyl groups.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Bromide bonds to the cation
The cation is already tertiary, so no hydride or methyl shift can improve it; bromide simply bonds to the cationic carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the empty orbital on the tertiary carbon.
2-Bromo-2-methylbutane
Br bonds to the alkene carbon that carried two methyl groups, and H bonds to the other alkene carbon. The product has no stereocenter: the bromine-bearing carbon has two identical methyl groups.
O que você vai praticar
Decide HBr regiochemistry when both alkene carbons already carry alkyl groups by counting the groups on each possible cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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