Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Bromine addition — through a bromonium ion
Condições: E-But-2-ene reacts with Br₂ in a solvent that does not act as a nucleophile. Draw the bridge above the alkene; the two carbons are equivalent, and bridge formation below is equally possible. Wedges point above the original alkene plane and hashed bonds below it.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Make the halogen bridge
Draw all three arrows together to make the bridge above the alkene. The bridge could also form below; swapping the carbon ends of the arrows gives the same bridge.
Nota: Either halogen atom can form the bridge. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same bridge.
As setas curvas
- The alkene π pair forms one bond to the halogen.
- The halogen–halogen bond pair goes to the atom that leaves.
- A halogen lone pair forms the other bridge bond. Swapping the carbon ends of these two arrows makes the same bridge.
Attack from the opposite side
The wedges point above the original alkene plane. The new hashed bond points below it, so this is anti addition.
Nota: Attack the right-hand bridge carbon from the face opposite the bridge.
As setas curvas
- The nucleophile attacks carbon from the side opposite the bridge.
- The carbon–halogen bond pair returns to the halogen, opening the bridge.
Dibromide product
One Br stays above the original alkene plane while bromide attacks the neighboring carbon from below. The E alkene gives opposite configurations at the two carbons and a meso dibromide. Starting from the other face gives the same stereoisomer. Both Br atoms are neutral with three lone pairs.
O que você vai praticar
Make a bromonium bridge, then open it from the opposite side to see how the E alkene determines the product stereochemistry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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