Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Finish an anti bromoether on a ring
Condições: Cyclohexene with Br₂ in methanol; follow methanol attack, with a second methanol as the final base. Draw the top-face bridge; this does not imply enantioselectivity. Wedge is above and hash below the ring plane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Make the halogen bridge
Draw all three arrows together to make the bridge above the alkene. The bridge could also form below; swapping the carbon ends of the arrows gives the same bridge.
Nota: Either halogen atom can form the bridge. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same bridge.
As setas curvas
- The alkene π pair forms one bond to the halogen.
- The halogen–halogen bond pair goes to the atom that leaves.
- A halogen lone pair forms the other bridge bond. Swapping the carbon ends of these two arrows makes the same bridge.
Attack from the opposite side
The wedges point above the original alkene plane. The new hashed bond points below it, so this is anti addition.
Nota: Attack the right-hand bridge carbon from below.
As setas curvas
- The nucleophile attacks carbon from the side opposite the bridge.
- The carbon–halogen bond pair returns to the halogen, opening the bridge.
Methanol removes a proton
A second methanol takes a proton from the positive oxygen to give the neutral product. The halide ion stays in solution.
As setas curvas
- Methanol uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Trans oxygenated addition product
The oxygen substituent is below the ring and the retained halogen is above. Removing an O–H proton changes oxygen charge, not the carbon configuration. Protonated methanol and bromide retain the acid byproduct; the mirror pathway remains allowed.
O que você vai praticar
Preserve carbon configuration through alcohol capture and oxygen deprotonation in a complete ring-addition pathway.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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