Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene and OsO₄
Condições: OsO₄; then aqueous NaHSO₃
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form the cyclic osmate ester
Three electron pairs move together in one concerted cycloaddition, so both C–O bonds form at the same time on the same face of the ring. No carbocation forms. Osmium is reduced from +8 to +6.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds to an osmium-bound oxygen.
- The Os=O π pair moves onto osmium, reducing it.
- A second Os=O π pair forms the C–O bond to the other alkene carbon.
What does the workup do?
Aqueous NaHSO₃ cleaves the osmate ester and reduces osmium; only O–Os bonds break.
cis-Cyclohexane-1,2-diol
Both OH groups are on the same face of the ring: syn addition. cis-Cyclohexane-1,2-diol has an internal mirror plane, so it is a meso compound and forms as a single stereoisomer. Reduced osmium is removed in the workup.
O que você vai praticar
Draw the one-step osmate-ester formation from cyclohexene and explain why the diol is cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas