Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Hidrobenzoína racêmica a partir do (E)-estilbeno e OsO₄
Condições: OsO₄; then NaHSO₃, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o éster cíclico de osmato
Em uma única cicloadição [3+2] concertada, o par π do (E)-estilbeno e dois pares π Os=O se deslocam juntos. Os dois oxigênios são entregues à mesma face do alceno, então a adição é syn. Os grupos fenila permanecem trans no anel do éster de osmato.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um oxigênio ligado ao ósmio, formando a primeira ligação C–O.
- Esse par π Os=O se desloca para o ósmio, que é reduzido de Os(VIII) em direção a Os(VI).
- Um segundo par π Os=O forma a outra ligação C–O na mesma face, fechando o éster de osmato de cinco membros.
Meso ou racêmico?
A adição syn a um alceno E com extremidades idênticas dá o par quiral.
O que o tratamento (workup) faz?
O NaHSO₃ aquoso rompe as ligações O–metal do éster cíclico; as ligações C–O formadas na cicloadição permanecem intactas.
Hidrobenzoína racêmica
Os dois grupos OH foram adicionados a uma face do alceno E, gerando o (1S,2S)-1,2-difeniletano-1,2-diol. A outra face dá o enantiômero (1R,2R) em igual proporção, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Adicione os dois oxigênios do OsO₄ a uma face do (E)-estilbeno e mostre que a adição syn ao alceno E dá (R,R)/(S,S)-hidrobenzoína racêmica.
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