Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A 4-metoxianilina e o HCl dão o 4-metoxianilínio
Condições: HCl, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidrônio protona o grupo NH2
O HCl está totalmente ionizado em água, então é o hidrônio que entrega o próton. O nitrogênio amino é muito mais básico que o oxigênio metoxila, cujos pares isolados são retidos por um átomo mais eletronegativo e compartilhados com o anel.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio amino forma a nova ligação N–H com um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do hidrônio, que é liberado como uma molécula neutra de água.
4-Metoxianilínio
O grupo metoxila em para doa densidade eletrônica ao anel por ressonância, por isso a 4-metoxianilina (pKaH 5,3) é um pouco mais básica que a anilina (4,6). A protonação retira o par isolado do nitrogênio da conjugação e deixa o íon 4-metoxianilínio e água.
O que você vai praticar
Desenhe o hidrônio protonando o nitrogênio amino da 4-metoxianilina, e não o seu oxigênio de éter.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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