Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A 4-metilanilina e o HCl dão o cloreto de 4-metilanilínio
Condições: HCl, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone o nitrogênio amino
O nitrogênio do NH2 da 4-metilanilina é o único sítio básico; seu par isolado está parcialmente deslocalizado no anel, por isso ela é uma base fraca. O grupo metila em para doa densidade eletrônica por efeito indutivo e hiperconjugação, elevando o pKaH para 5,1, contra 4,6 da anilina.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio, os elétrons mais básicos da molécula, forma uma nova ligação N–H com o próton ácido do HCl.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto; por ser um ácido forte, essa transferência é praticamente completa.
Cloreto de 4-metilanilínio
O grupo NH3⁺ já não está conjugado com o anel, e é por isso que as arilaminas são bases mais fracas que as alquilaminas. Em éter, o sal cloreto de 4-metilanilínio precipita, uma forma comum de isolar uma amina.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da 4-metilanilina retirando o próton do HCl para formar o sal de anilínio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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