Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Por que fármacos aminados são vendidos como cloridratos
Condições: Example: fluoxetine is sold as fluoxetine hydrochloride.
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que muitos fármacos com grupo amina são vendidos como sais de cloridrato, e não como bases livres?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O sal de amônio é mais solúvel em água e mais estável como sólido cristalino.
Correto: sais iônicos se dissolvem em água e se conservam bem.
Esta não O cloridrato é a única forma capaz de atravessar membranas celulares.
É a base livre neutra que atravessa membranas; o sal serve para solubilidade e armazenamento.
Esta não O HCl converte a amina de forma permanente em outro fármaco, mais ativo.
A protonação é reversível; a mesma molécula está presente no pH do organismo.
Esta não O sal é menos solúvel em água, o que retarda sua liberação.
Os sais são mais solúveis em água que as aminas livres.
Solução explicada
O cloreto de amônio é um sólido iônico: dissolve-se em água (e, portanto, no intestino e em soluções injetáveis), cristaliza bem e não se oxida nem evapora como muitas aminas livres. No organismo, ele entra em equilíbrio com a base livre de acordo com o pH.
O que você vai praticar
Explique por que fármacos com grupo amina são formulados como sais de cloridrato.
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