Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A tetrametilguanidina e o HCl dão o tetrametilguanidínio
Condições: HCl, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone o nitrogênio imínico
O nitrogênio sp2 do C=NH da tetrametilguanidina é o sítio básico; os pares isolados dos dois NMe2 já estão conjugados com a ligação C=N. Protonar o nitrogênio imínico dá um cátion cuja carga pode ser compartilhada pelos dois grupos NMe2.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio imínico, em um orbital sp2 no plano da molécula, forma a nova ligação N–H com o próton.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto; por ser um ácido forte, essa transferência é praticamente completa.
Cloreto de tetrametilguanidínio
No íon guanidínio, a carga positiva está deslocalizada sobre os três nitrogênios por meio de formas de ressonância C=N⁺ equivalentes. Essa estabilização faz da tetrametilguanidina (pKaH cerca de 13,6) uma das bases orgânicas neutras mais fortes.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio imínico da tetrametilguanidina retirando o próton do HCl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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