Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Por que a anilina é uma base fraca
Condições: Aqueous pKaH values: aniline 4.6, cyclohexylamine 10.6.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a anilina é cerca de um milhão de vezes menos básica que a ciclo-hexilamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O par isolado do nitrogênio está deslocalizado no anel benzênico, então protoná-lo custa a estabilização por ressonância.
Correto: o íon anilínio não tem mais par isolado para compartilhar com o anel.
Esta não O anel fenila é doador de elétrons por efeito indutivo, o que desestabiliza o íon anilínio.
Um carbono arílico sp² é fracamente retirador de elétrons por efeito indutivo, e o efeito principal é a ressonância.
Esta não O nitrogênio da anilina é sp³ e retém seu par isolado com mais força que o da ciclo-hexilamina.
O nitrogênio da anilina é quase planar (próximo de sp²) porque seu par isolado se conjuga com o anel.
Esta não O impedimento estérico do anel impede que o próton chegue ao nitrogênio.
Um próton é minúsculo; o grupo fenila não o bloqueia.
Solução explicada
Na anilina, o par isolado do nitrogênio se sobrepõe ao sistema π do anel e fica deslocalizado sobre os carbonos orto e para. A protonação elimina essa estabilização, por isso a base livre é favorecida e o pKaH cai para 4,6.
O que você vai praticar
Explique por que a anilina é uma base muito mais fraca que uma alquilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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