Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Guanidina, a base nitrogenada neutra mais forte
Condições: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é a base mais forte: guanidina, metilamina, piridina ou acetamida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Guanidina
Seu ácido conjugado está deslocalizado sobre três nitrogênios, por isso a protonação é fortemente favorecida (pKaH 13,6).
Esta não Metilamina
Uma alquilamina forte (pKaH 10,6), mas seu íon amônio tem carga localizada.
Esta não Piridina
Seu par isolado sp² tem mais caráter s e fica mais preso (pKaH 5,2).
Esta não Acetamida
O par isolado do nitrogênio está deslocalizado no C=O; ela é muito pouco básica (pKaH cerca de −0,5).
Solução explicada
A guanidina (pKaH 13,6) é a mais forte. Protonar seu nitrogênio imínico dá o íon guanidínio, cuja carga positiva é compartilhada igualmente por três nitrogênios por meio de três formas de ressonância equivalentes. A metilamina (10,6) não tem essa estabilização, a piridina (5,2) usa um par isolado sp² mais preso, e a acetamida (cerca de −0,5) tem seu par isolado comprometido com a carbonila.
O que você vai praticar
Escolha a base mais forte entre guanidina, metilamina, piridina e acetamida e justifique pela ressonância do ácido conjugado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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