Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Butan-1-amine from 1-azidobutane
Condições: LiAlH4, THF; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride attacks the carbon-bound nitrogen as N2 leaves
The Al–H bond of LiAlH4 delivers hydride to the nitrogen attached to carbon. In the same step the N=N bond breaks: N2, an extremely stable molecule, leaves, and the nitrogen keeps the electrons as the butylamide anion.
As setas curvas
- The Al–H bond pair carries hydride to the carbon-bound nitrogen.
- One N=N pair moves onto the middle nitrogen.
- The other N=N pair stays on the carbon-bound nitrogen as the N–N bond breaks.
- The terminal lone pair forms the N≡N triple bond of N2.
What drives it?
Loss of a gas makes the reduction irreversible.
Water protonates the amide anion
The aqueous workup supplies water, far more acidic than an amine N–H, so the strongly basic amide anion takes a proton and the neutral primary amine forms.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
Butan-1-amine
Butan-1-amine forms with N2 and hydroxide. The azide route gives the primary amine with the same carbon count as the alkyl halide and no overalkylation.
O que você vai praticar
Draw hydride delivery to the carbon-bound azide nitrogen with loss of N2, and protonation by water to give butan-1-amine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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