Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
(S)-2-Azidobutano a partir do tosilato de (R)-butan-2-ila por SN2
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida ataca pelo lado de trás
A azida é um nucleófilo forte, mas uma base fraca, e esse é o fator decisivo: neste tosilato secundário ela substitui em vez de eliminar. Um nitrogênio terminal da azida se aproxima do estereocentro pelo lado oposto ao oxigênio do tosilato, e a ligação C–O se rompe enquanto a ligação C–N se forma, de modo que os outros três grupos se invertem como um guarda-chuva.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida forma a ligação C–N na face oposta ao grupo abandonador.
- O par C–O sai com o oxigênio do tosilato; a carga negativa se distribui pelos três oxigênios do sulfonato, o que torna o tosilato um excelente grupo abandonador.
(S)-2-Azidobutano
Forma-se o (S)-2-azidobutano junto com tosilato (Na+ omitido). A configuração é invertida: a azida entra pela face oposta ao tosilato que sai e os outros três grupos se invertem como um guarda-chuva; o descritor muda de R para S porque o novo grupo tem a mesma posição de prioridade CIP que o oxigênio que ele substituiu.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque da azida pelo lado de trás ao tosilato de (R)-butan-2-ila e mostre a inversão que dá o (S)-2-azidobutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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