Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
trans-2-(Dimetilamino)ciclo-hexanol a partir do óxido de ciclo-hexeno
Condições: Me2NH (aq), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A dimetilamina ataca pela face de trás
O nitrogênio da amina ataca um carbono do epóxido pela face oposta à ligação C–O, como em qualquer reação SN2, de modo que o nitrogênio e o oxigênio terminam em faces opostas do anel. Os dois carbonos do epóxido são carbonos secundários equivalentes, e o ataque a qualquer um deles dá um enantiômero do produto trans racêmico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação C–N na face oposta ao oxigênio do epóxido.
- A ligação C–O tensionada se rompe e seu par passa para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
Uma segunda amina remove o próton N–H
Uma segunda molécula de dimetilamina retira o próton do novo nitrogênio de amônio, a primeira metade de um revezamento de próton do nitrogênio para o oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado da segunda dimetilamina retira o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio, que se torna uma amina terciária neutra.
O dimetilamônio protona o alcóxido
O íon dimetilamônio passa o próton ao alcóxido, uma base mais forte, dando o aminoálcool neutro e devolvendo a dimetilamina.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido retira o próton do íon dimetilamônio.
- O par N–H fica no nitrogênio, como dimetilamina.
trans-2-(Dimetilamino)ciclo-hexanol
O trans-2-(dimetilamino)ciclo-hexanol se forma como racemato; um enantiômero está desenhado. A abertura anti coloca os grupos NMe2 e OH em trans, ambos equatoriais na cadeira após a inversão do anel.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura anti do óxido de ciclo-hexeno pela dimetilamina e o revezamento de próton que dá o trans-2-(dimetilamino)ciclo-hexanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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