Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Pent-1-eno por eliminação de Hofmann
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove um hidrogênio da metila
Sob aquecimento, o contraíon hidróxido remove um hidrogênio da metila terminal (C1) que está antiperiplanar ao grupo trimetilamônio. O par C–H se torna a nova ligação π C=C e a ligação C–N se rompe na mesma etapa E2 concertada, liberando trimetilamina neutra.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido captura o próton da metila C1, o β-hidrogênio mais acessível e mais ácido vizinho ao nitrogênio positivo.
- O par da ligação C–H se desloca para formar a ligação π C1=C2 enquanto o hidrogênio sai.
- O par da ligação C–N sai com o nitrogênio, o que converte o grupo trimetilamônio em trimetilamina neutra.
Qual alceno?
Quem decide a regioquímica é o grupo abandonador, e não a estabilidade do alceno.
Pent-1-eno
Formam-se pent-1-eno, trimetilamina e água. O grupo trimetilamônio tornou o alceno menos substituído (de Hofmann) o produto principal; apenas um pouco de pent-2-eno se forma a partir dos hidrogênios do CH2 interno.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 de Hofmann do hidróxido de N,N,N-trimetilpentan-2-amínio, na qual o hidróxido remove um hidrogênio da metila terminal enquanto a trimetilamina sai, formando pent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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