Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Reagente da degradação de Edman e o que ele remove
Condições: One Edman cycle on the peptide Gly-Ala-Phe: reagent, then mild acid (CF3COOH).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente é usado na degradação de Edman e o que um ciclo libera de Gly-Ala-Phe?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Isotiocianato de fenila; PTH-glicina da extremidade N-terminal
A química de Edman sempre remove o resíduo N-terminal.
Esta não Isotiocianato de fenila; PTH-fenilalanina da extremidade C-terminal
O reagente reage com a amina livre, que fica na extremidade N-terminal.
Esta não Diciclo-hexilcarbodi-imida; glicina livre
O DCC é um agente de acoplamento para formar ligações peptídicas, não para sequenciamento.
Esta não Tripsina; Gly-Ala e Phe
A tripsina é uma enzima que corta após Lys/Arg; ela não é o reagente de Edman.
Solução explicada
O isotiocianato de fenila, PhN=C=S, reage com a amina N-terminal livre formando uma tioureia. Ácido brando cliva a primeira ligação peptídica e o fragmento se rearranja a uma feniltio-hidantoína (PTH). Um ciclo libera PTH-Gly e deixa Ala-Phe para o ciclo seguinte.
O que você vai praticar
Identifique o reagente de Edman e o resíduo que ele libera em cada ciclo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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