Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Plan a chosen sequence
Condições: Target Ala–Gly. Allowed choices are N-protected alanine with free COOH, glycine methyl ester with free NH₂, N-protected glycine, and alanine methyl ester. Assume selective carboxyl activation and compatible final deprotections.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair exposes the groups needed for the desired sequence?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-protected alanine COOH plus glycine methyl ester NH₂.
Alanine supplies the acyl carbon; glycine supplies the attacking nitrogen. Other termini are masked.
Esta não N-protected glycine COOH plus alanine methyl ester NH₂.
This directs formation of Gly–Ala, the opposite sequence.
Esta não N-protected alanine plus N-protected glycine, both with blocked amino groups.
Neither reagent has the free nucleophilic amine required for the intended coupling.
Solução explicada
Ala–Gly requires the alanine carboxyl carbon bonded to glycine nitrogen. Mask the alanine amino group and glycine carboxyl group, activate the exposed alanine carboxyl, then remove the temporary protections without changing the sequence.
O que você vai praticar
Select complementary protection for one desired peptide bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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