Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Diagnose a flexibility claim
Condições: A student says an amide is a single bond, so a peptide C–N bond rotates just as freely as a saturated C–C bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which correction is most accurate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Amide resonance gives partial C–N double-bond character, restricting that rotation; neighboring backbone bonds still allow conformations.
This distinguishes the planar peptide group from the full flexible backbone.
Esta não Every bond in a peptide is a full double bond.
Resonance is local to conjugated groups; saturated alpha-carbon bonds are not all double bonds.
Esta não The nitrogen lone pair cannot overlap the carbonyl.
That overlap is precisely the source of amide resonance and restricted rotation.
Solução explicada
Rotating the amide C–N bond disrupts p-orbital overlap and raises energy. The molecule still has conformational degrees of freedom about adjacent N–Cα and Cα–C(=O) bonds; local planarity is not global rigidity.
O que você vai praticar
Explain peptide-bond restricted rotation without freezing the whole chain.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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