Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Friedel–Crafts alkylation — propene activation and ring capture
Condições: Benzene in excess and propene under strong-acid catalysis. Draw the monoalkylation branch to isopropylbenzene using the displayed hydronium/water pair as the acid/base model. Ignore alkene oligomerization and further ring alkylation; no free primary propyl cation is assumed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Begin with the unsaturated partner
Choose the connectivity leading to the specified branched alkyl group.
As setas curvas
- The alkene pair bonds its terminal carbon to an acid proton, leaving the secondary carbon electron deficient.
- The donor O–H pair returns to oxygen.
Bring the aromatic partner into the reaction
The carbocation receives a pair rather than a fifth bond.
Nota: Use the ring π bond touching the carbon with the drawn H to form the new C–C bond at that carbon.
As setas curvas
- The aromatic π pair forms the C–C bond to the secondary carbocation.
Finish the substitution branch
Complete the acid-catalyzed cycle with the water already present.
Nota: Water accepts the proton from the carbon that gained the alkyl group.
As setas curvas
- Water takes the hydrogen drawn on the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
Isopropylbenzene and regenerated hydronium
The alkene acquired the original acid proton; the ring proton now resides on hydronium. Positive charge is returned to the catalyst while the ring recovers aromaticity. All three propene carbons remain in the isopropyl substituent.
O que você vai praticar
Generate the carbon electrophile by alkene protonation and regenerate the acid during aromatic alkylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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