Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Intramolecular Friedel–Crafts alkylation — indane ring closure
Condições: Ph–CH₂–CH₂–CH=CH₂ under strong-acid cyclization conditions; follow the unrearranged five-membered-ring branch to 1-methylindane. Close the ring at the ortho carbon bearing the drawn H. Hydronium models the acid. Competing pathways and enantiomer ratios are not being predicted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Activate the tethered alkene
Retain the terminal carbon: it becomes the methyl substituent, not part of the new ring.
As setas curvas
- The alkene pair bonds the terminal carbon to an acid proton, leaving a secondary carbocation within the tether.
- The acid O–H pair remains on oxygen.
Use the nearby aromatic partner
Count the new ring through the two shared aromatic carbons, the two methylenes and the electrophilic tether carbon.
Nota: Use the ring π bond touching the carbon with the drawn H, next to the carbon bearing the tether.
As setas curvas
- The ortho ring carbon bonds to the tether carbocation, closing a five-membered ring.
Complete the fused-ring substitution
Rearomatization leaves the newly made saturated five-membered ring intact.
Nota: Water accepts the proton from the ring carbon that formed the new bond.
As setas curvas
- Water takes the hydrogen drawn on the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
1-Methylindane and regenerated acid
The new C–C bond closes a five-membered ring fused to benzene. The terminal CH₂ has acquired an explicit hydrogen and is therefore CH₃. The aromatic proton regenerates hydronium. No wedge or hash is assigned because this connectivity pathway does not select one enantiomer.
O que você vai praticar
Map an intramolecular Friedel–Crafts alkylation into a five-membered fused ring while conserving the terminal alkene carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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